Nació en Orange, California, y creció en Huntington Beach, donde estudió en el instituto Ocean View High School. Empezó dedicándose de forma profesional al skateboard. Sin embargo, cuando se trasladó a Los Ángeles con veintipocos años empezó a desarrollar su interés por la actuación. Después de ver a Steve Buscemi haciendo el papel de botones en Barton Fink, Lee supo que quería hacer cine
Como actor se inició en los años '90 con papeles secundarios en videoclips o series. En 1993 debutó en el cine con un personaje secundario en Mi vida loca tras lo cual decidió alejarse de modo profesional del mundo del skate para dedicarse a la actuación. Como protagonista debutó de la mano de Kevin Smith en Mallrats. Tras dicha película se hizo amigo del director y colaboró a menudo en sus largometrajes, ganando un Independent Spirit Award por su papel en Persiguiendo a Amy.
De 2005 a 2009 protagonizó la serie de NBC My Name Is Earl, por la que fue nominado en dos ocasiones a los Globos de Oro.
Ha particidapo como skater en el vidio de Sonic Youth 100% y se puede elegir como personaje secundario en el juego SKATE 3 de EA.
Fuente: Jason Lee youtube
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